2000 год

Серебряный призер Олимпийских Игр в Сиднее по велосипедному спорту на шоссе
Перешел в велокоманду «Team Telekom» (с 2004 «T-Mobile»).

2003 год

Победитель сразу двух престижных велогонок подряд – «Париж-Ницца» и «Амстел голд рейс». В том же году выиграл Тур Швейцарии и один этап на «Тур де Франс», закончив эту гонку на третьем месте вслед за Лэнсом Армстронгом и Яном Ульрихом.

2006 год

Перешел в состав профессиональной велокоманды «Liberty Seguros-Würth», которая после прихода казахстанских спонсоров была переименована в велокоманду «Астана». Первая победа А. Винокурова в составе велокоманды «Астана» состоялась также в 2006 году. Завоевал первое место в генеральной классификации на гранд-туре «Вуэльта Испания».

2009 год

Одержал свою первую значимую победу после двухлетнего перерыва, выиграв этап с раздельным стартом на многодневной гонке «Тур де Лайн».

2010 год

Победитель одной из самых известных велогонок – «Льеж-Бастонь-Льеж».

На Тур де Франс 2011, А. Винокуров получил серьезную травму на 9-м этапе.

2012 год

Чемпион олимпийских игр в Лондоне по велосипедному спорту на шоссе

с 2013 года

Генеральный менеджер велокоманды «Astana ProTeam»

Награжден орденом «Парасат» за серебренную медаль в Олимпийских играх 2000 г. (Сидней), орденом «Барыс» II степени «За особые заслуги перед государством и высокие спортивные достижения» по итогам сезона (победа в генеральном зачёте «Vuelta a España», бронзовая медаль чемпионата мира), за победу на Олимпиаде-2012 в Лондоне награждён орденом «Отан».