2000 год
Серебряный призер Олимпийских Игр в Сиднее по велосипедному спорту на шоссе
Перешел в велокоманду «Team Telekom» (с 2004 «T-Mobile»).
2003 год
Победитель сразу двух престижных велогонок подряд – «Париж-Ницца» и «Амстел голд рейс». В том же году выиграл Тур Швейцарии и один этап на «Тур де Франс», закончив эту гонку на третьем месте вслед за Лэнсом Армстронгом и Яном Ульрихом.
2006 год
Перешел в состав профессиональной велокоманды «Liberty Seguros-Würth», которая после прихода казахстанских спонсоров была переименована в велокоманду «Астана». Первая победа А. Винокурова в составе велокоманды «Астана» состоялась также в 2006 году. Завоевал первое место в генеральной классификации на гранд-туре «Вуэльта Испания».
2009 год
Одержал свою первую значимую победу после двухлетнего перерыва, выиграв этап с раздельным стартом на многодневной гонке «Тур де Лайн».
2010 год
Победитель одной из самых известных велогонок – «Льеж-Бастонь-Льеж».
На Тур де Франс 2011, А. Винокуров получил серьезную травму на 9-м этапе.
2012 год
Чемпион олимпийских игр в Лондоне по велосипедному спорту на шоссе
с 2013 года
Генеральный менеджер велокоманды «Astana ProTeam»
Награжден орденом «Парасат» за серебренную медаль в Олимпийских играх 2000 г. (Сидней), орденом «Барыс» II степени «За особые заслуги перед государством и высокие спортивные достижения» по итогам сезона (победа в генеральном зачёте «Vuelta a España», бронзовая медаль чемпионата мира), за победу на Олимпиаде-2012 в Лондоне награждён орденом «Отан».